비밥이라는 재즈가 탄생한 이래 가장 독창적인 스타일을 보여준 피아니스트로서의 몽크는 연주와 작곡 양쪽에 있어서 탁월한 재능을 보인 연주인으로 초창기에의 어려운 코드 체인지와 전혀 재즈답지 않은 불규칙한 싱커페이션을 선보여 실험정신이 뛰어난 아티스트로 불리운다.
몽크는 매우 극을 치닫는 연주를 보였으며, 연주시 상당히 절제된 연주를 하면서 그 속에 강한 악센트를 주면서 충격적인 음을 즐기는 스타일리스트로서 트럼펫의 마일스 데이비스와 자주 비교되기도 한다.
심미적이며 추상적인 상상을 즐기는 몽크의 연주에서는 침묵을 주테마로 사용되는 즉흥연주를 발견할 수 있다.
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